Накануне в Таллинском заливе состоялись первые гонки Кубка. Яркая, ветреная погода и заметная волна создавали атмосферу напряженной борьбы. Старт соревнований оказался довольно волнительным для участников, и был ознаменован многочисленными поломками и повреждениями на яхтах. Например, во время утренней тренировочной гонки геннакер был порван на «Корюшке» – команде пришлось оперативно заменить парус, чтобы быть готовыми к основному старту. Позже выяснилось, что это было лишь началом проблем, и остальные «приключения» гонщиков из компании «Усть-Луга» не затронули других.
В группе, состоящей из трех одинаковых яхт, участники первой официальной гонки вели борьбу между собой, а не с природными условиями. Победителем стало команда Морского регистра судоходства.
Начало второй гонки дня, по всей видимости, позволило командам успокоиться и повысило надежность оборудования. Все лодки выстроились в строй, на старте не возникло никаких проблем. Динамичная борьба на дистанции и полученные результаты в значительной степени подтвердили выводы, сделанные после первой гонки. В старшей группе, по результатам пересчета, «Корюшка» оказалась успешнее в борьбе за лидерство, опередив яхту FURIOSA. Во второй группе, где изначально прогнозировалась равная борьба, также появился новый победитель – «Морстройтехнология-1». А в третьем дивизионе POSTIMEES, даже финишировав на третьем месте, сумели переиграть соперников и завоевать победу. Положение изменилось, очки распределились по-новому. Подведение итогов этапа состоялось после третьей гонки.
После столкновения OLYMPIC вынуждена была сойти с дистанции, в то время как «Иволга» продолжила участие в гонке. В связи с отсутствием FURIOSA и тем, что «Локо» еще не полностью восстановилась после поломки боевого стакселя, «Корюшка» достаточно уверенно выиграла первую гонку. Именно она заняла первое место в турнирной таблице по результатам первого этапа. Во второй группе, которая к концу дня уменьшилась до двух команд, команда Морского регистра одержала победу во второй раз. А в третьем дивизионе победные баллы вновь были присуждены Росморпорту.
После трех гонок подведены итоги первого этапа Кубка Усть-Луги)